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<!DOCTYPE html>

<title>Zopiclon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Zopiclon</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Zopiclon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>[(5<i>RS</i>)-6-(5-Chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5<i>H</i>-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-yl](4-methylpiperazin-1-carboxylat) (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>(<i>RS</i>)-4-Methylpiperazin-1-carbonsäure-6-(5-chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyrazin-5-ylester</li>

<li><small>DL</small>-4-Methylpiperazin-1-carbonsäure-6-(5-chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyrazin-5-ylester</li>

<li>(±)-4-Methylpiperazin-1-carbonsäure-6-(5-chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyrazin-5-ylester</li>

<li><i>rac</i>-4-Methylpiperazin-1-carbonsäure-6-(5-chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyrazin-5-ylester</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">256-138-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Hypnotikum" class="mw-redirect" title="Hypnotikum">Hypnotikum</a> <a href="Sedativa" class="mw-redirect" title="Sedativa">Sedativum</a> <a href="Tranquilizer" title="Tranquilizer">Tranquilizer</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a><sup id="cite_ref-sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>827 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-sigma_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Zopiclon</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Wirkstoffgruppe der <a href="Cyclopyrrolon" class="mw-redirect" title="Cyclopyrrolon">Cyclopyrrolone</a>. Zopiclon wirkt in geringen Dosen schlafanstoßend – in hohen Dosen schlaferzwingend. Auch wirkt es <a href="Anxiolytisch" class="mw-redirect" title="Anxiolytisch">anxiolytisch</a>, <a href="Antikonvulsivum" title="Antikonvulsivum">antikonvulsiv</a> und <a href="Muskelrelaxation" title="Muskelrelaxation">muskelrelaxierend</a>. In Deutschland wurde der <a href="Wirkstoff" title="Wirkstoff">Wirkstoff</a> als <i>Ximovan</i> im März 1990 zugelassen, die Markteinführung erfolgte im April 1991 durch <a href="Rh%C3%B4ne-Poulenc" title="Rhône-Poulenc">Rhône-Poulenc</a>.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<p>Zopiclon ist chemisch gesehen ein Cyclopyrrolon-Derivat, welches das einzige zugelassene <a href="Sedativum" class="mw-redirect" title="Sedativum">Sedativum</a> der Cyclopyrrolone darstellt. Vom Wirkprofil betrachtet zählt es zu der Gruppe der sogenannten <a href="%CE%93-Aminobutters%C3%A4ure" title="Γ-Aminobuttersäure">GABA</a>-Rezeptor-Agonisten, es wirkt auf die gleichen Rezeptoren, die sonst durch den inhibitorischen <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitter</a> GABA aktiviert werden. Pharmakologisch wird es als Sedativum neuer Generation – als <a href="Z-Drug" title="Z-Drug">Z-Drug</a> – klassifiziert.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h2></div>

<p>Zopiclon wird nach oraler Einnahme schnell resorbiert und in das <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">Zentralnervensystem</a> aufgenommen. Bereits nach 1,5–2 h<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ist die maximale <a href="Plasmakonzentration" class="mw-redirect" title="Plasmakonzentration">Plasmakonzentration</a> von 0,02–0,06 µg/ml erreicht. Die <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> beträgt 80 %.

Zopiclon bindet an die α1-Untereinheit des <a href="GABA-Rezeptor" title="GABA-Rezeptor">GABA-Rezeptors</a> an. Dadurch wird die schlaffördernde Wirkung des Neurotransmitters <a href="%CE%93-Aminobutters%C3%A4ure" title="Γ-Aminobuttersäure">γ-Aminobuttersäure</a> bei gleicher Konzentration deutlich gesteigert. Diese Verstärkung am GABA-Rezeptor tritt vorrangig lokal im <a href="Cortex_cerebri" class="mw-redirect" title="Cortex cerebri">Cortex cerebri</a> und <a href="Cerebellum" class="mw-redirect" title="Cerebellum">Cerebellum</a>, jedoch nicht in anderen peripheren Rezeptorsystemen auf. Die <a href="Halbwertszeit" title="Halbwertszeit">Halbwertszeit</a> beträgt 5 Stunden.

</p>

<div style="margin-left: 1.6em;"><br><div style="font-size:90%;">Die beiden Hauptmetaboliten von Zopiclon</div></div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

<p>Als häufigste Nebenwirkung wird die Irritation des Geschmackssinnes beschrieben (bitterer, metallischer Geschmack). Daneben wurden Mundtrockenheit, Kopfschmerzen, Tagesmüdigkeit und allgemeines Schwächegefühl als Nebenwirkungen beobachtet. Des Weiteren kann eine <a href="Anterograde_Amnesie" title="Anterograde Amnesie">anterograde Amnesie</a> auftreten, dies bedeutet eine Gedächtnislücke nach Medikamenteneinnahme. Es wird teilweise auch von <a href="Verwirrtheit" class="mw-redirect" title="Verwirrtheit">Verwirrtheitszuständen</a>, <a href="Sehst%C3%B6rung" title="Sehstörung">Sehstörungen</a>, Schwindel und Bewusstlosigkeit berichtet.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Bei einer regelmäßigen Einnahme über mehrere Wochen muss beim Absetzen mit Entzugserscheinungen gerechnet werden. Zopiclon besitzt ein psychisches und körperliches <a href="Abh%C3%A4ngigkeit_von_psychoaktiven_Substanzen" title="Abhängigkeit von psychoaktiven Substanzen">Suchtpotenzial</a>. Aus diesem Grund sollte es nicht länger als zwei Wochen verordnet werden. Die Anwendung bei Menschen mit einer vorbestehenden <a href="Abh%C3%A4ngigkeitserkrankung" class="mw-redirect" title="Abhängigkeitserkrankung">Abhängigkeitserkrankung</a> ist nur in Ausnahmefällen indiziert.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereoisomerie">Stereoisomerie</h2></div>

<p>Zopiclon ist <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a> und enthält ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a>, die (<i>R</i>)-Form und die (<i>S</i>)-Form. Ausschließlich das (<i>S</i>)-Zopiclon (<a href="Eszopiclon" title="Eszopiclon">Eszopiclon</a>) ist pharmakologisch aktiv.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div style="margin-left: 1.6em;"><br><div style="font-size:90%;">1:1-Gemisch der <a href="#Stereoisomerie">Stereoisomere</a>: <a href="(R)-Form" class="mw-redirect" title="(R)-Form">(<i>R</i>)-Form</a> (oben) und <a href="(S)-Form" class="mw-redirect" title="(S)-Form">(<i>S</i>)-Form</a> (unten)</div></div>

<p>Arzneilich verwendet werden sowohl das <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> (1:1-Gemisch der Enantiomere) als auch das reine <a href="Eszopiclon" title="Eszopiclon">Eszopiclon</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p>Imovane (D, CH), Optidorm (D), Somnal (A), Somnosan (D), Ximovan (D), Zopiclodura (D), Zopitin (CZ), Zopiclone (F), diverse Generika (D). Zopiclonpräparate sind in Deutschland verschreibungspflichtig.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=484">Zopiclon</a>, pharma-kritik, Jahrgang 16 (1994), Nummer 11.</li>

<li><i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/pharms/zopiclone">Zopiclon</a>.</i> In: <i><a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a>.</i> (englisch)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/Z4900">Zopiclone</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 30. Januar 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/Z4900?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-römpp-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-römpp_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-26-00562"><i>Zopiclon</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.arznei-telegramm.de/html/1991_07/9107058_02.html"><i>Neu und teuer – Schlafmittel Zopiclon (Ximovan)</i></a>, <a href="Arznei-telegramm" class="mw-redirect" title="Arznei-telegramm">arznei-telegramm</a>, a-t 1991; Nr. 7, S. 58–59.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://fachinformation.srz.de/pdf/aliudpharma/zopiclonal75.pdf">Fachinformation Zopiclon AL 7,5</a></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.apotheken-umschau.de/Medikamente/Beipackzettel/ZOPICLON-AL-75-Filmtabletten-1332508.html"><i>Thema: Medikamente > Beipackzettel.</i></a> Beipackzettel von ZOPICLON AL 7,5 Filmtabletten. In: <i><a href="Apotheken-Umschau" class="mw-redirect" title="Apotheken-Umschau">Apotheken-Umschau</a>.</i><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 26. April 2020</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AZopiclon&rft.title=Thema%3A+Medikamente+%3E+Beipackzettel&rft.description=Thema%3A+Medikamente+%3E+Beipackzettel&rft.identifier=&rft.date="> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20220301192945/https://www.who.int/medicines/areas/quality_safety/4.6ZopicloneCritReview.pdf"><i>World Health Organisation – Assessment of Zopiclone</i></a> (PDF; 199 kB).</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Otto Benkert: <i>Kompendium der psychiatrischen Pharmakotherapie.</i> Springer Science & Business Media, 2009, ISBN 978-3-540-78470-8, S. 399 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=WdVCC_iwzlsC&pg=PA399#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://ediss.sub.uni-hamburg.de/bitstream/ediss/2784/1/dissertation.pdf"><i>Levke Sonntag: Die Bedeutung der neueren Hypno-Sedativa Zopiclon und Zolpidem im klinisch-toxikologischen Untersuchungsgut unter besonderer Berücksichtigung der klassischen Benzodiazepine</i>.</a> (PDF; 1,91 MB) Dissertation, Hamburg 2009.</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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